Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人都自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令…

鲍勃（亚历克西斯·阿奎特AlexisArquette饰）和布兰达（ChristianMaelen饰）是大学时代的好友，两人相识多年，关系十分要好。在内心里，身为同性恋者的鲍勃一直深深爱恋着布兰达，然而，对待感情懵懵懂懂的布兰达并没有明确的回应鲍勃。某日，在同学聚会上，一向大大咧咧的鲍勃那过分亲昵的举动惹恼了布兰达，后者对其大打出手，经由此事，两人…