本剧是讲述“一个关于‘特别的朋友’的故事”。　　程又青（林依晨饰），百货公司的鞋区区长，交过几个男朋友、伤心、伤身又伤情。三十岁那天，她还是孤家寡人，更被提醒初老症状的来临，只好和唯一真心祝福生日快乐的他打赌。　　三十五岁前谁先结婚，红包十万元的赌注，让她开始用力搜寻周围可能结婚的对象。　　"初老去死吧告白单身…

《我可能不会爱你》2011年在台湾播出取得了傲人的收视率，位列2011年台湾偶像剧收视率排行版第一名。　　程又青（林依晨 饰），百货公司鞋区区长，交过几个男朋友、伤心、伤身又伤情。李大仁（陈柏霖 饰），是航空公司的地勤督导，年轻有为，脾性佳，不耍酷，孝顺老妈，疼爱老妹。两人从高中起就互相看不顺眼的，却阴错阳差的一直在一起，成为一…